重庆是抗战时期蒋介石执政国民党的陪都，所以在重庆有蒋介石很多官邸，知名的四大官邸是黄山官邸、曾家岩官邸、林园官邸和黄山官邸。 蒋介石辗转来往于这四处官邸之间，走过了在重庆的八年。1946年蒋介石在“庆祝国民政府还都大会”上说：“最短期内即将离开重庆，又不免依依。本人自出生以来，除家乡以外，没有其他地方比重庆算得是我第二故乡”。
1.黄山官邸
蒋介石两遇生死劫
蒋介石在重庆最惊险的遭遇，发生在南岸黄山。
“他有两次差点儿被日本人丢的炸弹击中”，张荣祥说，1941年8月8日起，日军对重庆施行7昼夜的“疲劳轰炸”。期间，一群日机扑向黄山，一枚炸弹恰好落在蒋介石官邸脚下的专用防空洞洞口，着实引发了一场虚惊。
8月30日，蒋介石正在黄山官邸召开军事会议，偷袭日机突然而至，扔下一批炸弹，击中“云岫楼”一角，炸死卫士2人，4人受伤。蒋介石与参会人员慌忙踏着斑斑血迹躲入防空洞，这才幸免于难。
为什么这次轰炸目标如此准确？专家介绍，据日本陆军航空队第三飞行集团团长远藤三郎回忆，他从离任的意大利驻华大使口中知道了黄山官邸具体位置；随后又收到8月30日蒋要召开会议的密电，这才制订了直指黄山官邸的空袭计划。
据介绍，这是蒋介石在重庆的四大官邸中，唯一对公众开放的一个。“太平洋战争爆发前的五年间，特别是初春到深秋的漫长光景，蒋介石为避开空袭和酷暑，长期以黄山作为经常驻地。”
2.林园官邸
毛泽东舌战蒋介石
沙坪坝的林园官邸，则见证了蒋介石和毛泽东的一次激烈交锋。
“重庆谈判时，毛泽东也在林园住过一晚”，张荣祥介绍，1945年8月28日，毛泽东飞抵重庆。当晚，蒋介石在林园设宴款待。第二天清晨，一向昼夜颠倒的毛泽东早早起床来到园中散步，竟正好碰上蒋介石，两人坐在石桌旁晤谈国事，留下了国共谈判中的一段奇谈。
当天，蒋、毛对坐，毛泽东诚恳地说：“中共希望通过这次谈判，使内战真正结束，永久的和平能够实现……”蒋介石断然否认：“毛先生，中国没有内战！”话音未落，全场愕然。毛泽东当即大义凛然地反驳：“要说没有内战，这是彻头彻尾的欺骗，连三岁的娃娃也不会相信！”……
但少有人知的是，见证这场舌战的林园，当年差点儿没修成。
1938年，张治中为保证最高领导人的安全，提出在西郊修一幢别墅，作为曾家岩官邸万一被炸的“陪邸”。不料，一时议论纷纷，认为不该大兴土木。蒋介石派人给张治中送去一张纸条：“老鹰岩房子，不盖可也”。张治中犹豫再三，硬是将别墅盖了起来。
1938年11月官邸落成，当时的国民政府主席林森前来参观后赞不绝口，蒋介石为表敬老尊贤，就把它送给了林森，“林园”由此得名。直到1943年5月，林森出车祸去世，蒋介石才将林园收回。
3.小泉校长官邸
曾建重庆最大礼堂
巴南南泉镇往西1.5公里，花溪河畔百米外，坐落着另一处住所，它有个特殊的名字：小泉校长官邸。
为什么叫“校长官邸”？邓平介绍，蒋介石以黄埔军校校长起家，他热衷于担任军校校长一职，全国主要军政院校的校长均由他担任。1938年秋，国民党中央政治学校从南京迁到南温泉，蒋介石常去训话和主持典礼。教育长陈果夫特意在此建成这幢西式平房，供他临时休息或住宿。
“那边还有蒋介石躲轰炸的防空洞”，昨下午，负责官邸一带花草养护的钟崇华看见记者到来，有些兴奋地说。“以前旁边还有个‘三八园’，日本人丢的炸弹在这里炸了个大坑，就挖成水池，种上了荷花！”当时中央政治学校的礼堂“中正堂”，是当时重庆最大礼堂之一。它占地1900平方米，可容3000余人。原来，位于佛图关的国民政府大礼堂被日机炸毁后，就在这里照原图纸建了一个新礼堂。
当时林森、孔祥熙、陈立夫、陈果夫等都在南泉一带建了别墅。这里风景秀丽，花溪河上可泛舟，温泉池中可戏水，建文峰上可观云雾，因此，蒋介石有时会在此休闲并举行宴饮交际活动。
4.曾家岩官邸
重大决策在此拍板
蒋介石最核心的住所，仍是曾家岩的官邸。
三峡博物馆城市发展研究部主任张荣祥介绍，此处官邸，门牌号是德安里101号（又名“尧庐”），当年为了保密，就连邮递员也不知德安里究竟在什么地方。
其实，这座官邸就在中山四路上，离《双十协定》签字地桂园不远。当时，它的公开名称是“国民政府军事委员会委员长侍从室”，“可别小看这个侍从室，它的地位非常高，相当于是蒋介石的中央办公厅”。大院内有中西式建筑多幢，多为一楼一底，各有特色。院内还建有防空洞，昼夜戒备森严，要持特别限期通行证才可入内。
“如果要给蒋介石在重庆的官邸排个位，曾家岩官邸当仁不让应该排第一。”市社科院邓平研究员说，许多重大的政治、军事、外交决策，都在这里酝酿和拍板。“现在仍能找到抗战时期蒋家在曾家岩官邸前拍摄的多张历史照片，包括毛泽东和蒋介石最著名的那张合影”。