利奥·卡斯蒂里是世界上最传奇的画商，50岁才开画廊，但是却是一个具有远大抱负的艺术经纪人，一个大器晚成的画商。他成功策划了很多画展，也成功的发掘很多知名的艺术家。
卡斯蒂里始终认为：一个具有远大抱负的艺术经纪人，最关注的应该是不断发现最优秀的艺术家和最有价值的艺术作品，并通过这种发现来使艺术家能够继续他们的艺术创造，从而推动和创造艺术的历史。利奥的这种远见卓识可以从他开办画廊的动机中得以充分的体现。1957年在纽约77街开办自己的画廊时，利奥·卡斯蒂里已年届五十。在这之前的五十年代的初期，他与抽象表现主义的很多骨干成员有着很深的感情和密切合作关系，这些艺术家曾不断督促和支持利奥开办自己的画廊，但他迟迟不行动。在回答朋友们的责问时，利奥的妻子伊莲娜说：利奥更感兴趣的是某种正在兴起的东西而非已经成熟的东西。
衡量一个画商的成功不能以积累多少财富为标志，而是以发掘了多少著名的艺术家，推介出多少杰出的艺术作品为标准。
从波普艺术的贾斯珀·约翰斯、罗伯特·劳森伯格、安迪·沃霍尔、克莱斯·奥登伯格、罗伊·利希滕斯坦因、詹姆斯·罗森奎斯特；到极少主义艺术的弗兰克·斯代拉、罗伯特·莫里斯、埃尔斯·沃思·凯利、赛伊·通布利、丹·弗拉文、唐纳德·贾德、理查德·塞拉、肯尼斯·诺兰、布鲁斯·瑙曼；再到观念艺术的约瑟夫·科苏斯、罗伯特·巴利和道格拉斯·休伯特、拉里·韦纳等这些主宰当代艺术市场的大艺术家。
将这些艺术家名字排列在一起，几乎就构成了一部美国当代艺术史。卡斯蒂里虽然不是他们中的一位，但却是他们的助产师，由于卡斯蒂里创造性的工作，才能使这些艺术家的价值得以为人发现。
在以上的著名艺术家中，某个画廊只要推介出1-2位，就可以名垂青史。但卡斯蒂里却慧眼独具，发掘了一个又一个才华横溢的艺术家，并慷慨资助其艺术创造，将他们成功推向公众、博物馆和收藏界。他的工作让美国当代艺术为世界瞩目。
一个艺术商人的成功，尤其是在经济上的获利，存在诸多偶然的因素，但要成为一位著名的艺术商人，偶然性中却有着必然的规律。在一个规范的艺术市场上，画廊是一级市场的主体，“画家—画廊—收藏家”的商业链条已成为一种完善的市场机制。画廊的本质就是发掘艺术品的价值，守护艺术家的成长，参与艺术史的创造。卡斯蒂里经营画廊的成功，最主要的原因是他能够从一个产业本质的高度，来确定自己开办画廊的目标定位和经营策略，没有把画廊纯粹作为赢利的工具，做画廊应该做的事，而不是需要做的事。
卡斯蒂里的画廊经营之道
艺术品产业具有投入的不确定性、过程的独立性、价值的潜在性、消费的滞后性等特点。作为守护艺术家成长的画廊，必须自觉地遵循这些规律，运用规律来参与艺术生产的投入、生产、消费、再创造的全过程。
一、长期对培育对象进行经济资助。
在艺术品一级市场挖掘和培育“未来之星”，不象售卖和代理已经成名的艺术家作品，画廊的投入总是要承担很多的风险，投入产出周期长，或只有投入没有产出。但卡斯蒂里在帮助和支持艺术家的生活和创作上，对那些被他选中的对象，无论作品销售情况如何，总是一如既往地给予经济资助，默默守护者他们的成长。
弗兰克·斯代拉，签约前以替人油漆房子的短工维持生计；签约后卡斯蒂里每月付给300美元生活费，使他全身心地投入到艺术创作中去。
理查德·塞拉，以金属材料制作极少主义雕塑作品的前卫艺术家，签约前以帮别人搬家具为生，签约后每月固定生活费，并且保持三年不变，申明并不期望三年中卖出任何作品。
卡斯蒂里代理的画家中有一位叫张伯伦的特殊画家，在没有售出任何作品期间多次向画廊借钱，款额高达四万多美元，当时负责画廊经营的卡尔普建议减去他一半月薪。而卡斯蒂里立即反对：“怎么能这样做？给一半月薪他将无法生活”。照常继续付给他全部月薪。
二、维护和支持艺术品生产的独立性。
艺术的生产具有自身独有的规律，维护艺术家的独立性，避免以市场需求为理由横加干涉，逼迫艺术家向平庸和世俗就范，从而扼杀艺术的创造力。1991年，美国《艺术新闻》杂志社编辑伊斯特罗采访时问卡斯蒂里：
有人传闻说，有些画商直接指导艺术家的创作活动。您做过这样的事吗？
他断然回答：
我从来没有做过这样的事，也从来没有想过要去做这种事。艺术家想怎么做就怎么做，我只能对他们的工作间接地表示赞同或不赞同。至于价格暴跌之类的事情，我不跟艺术家和收藏家讨论过多。对艺术家，我会说：“看看，目前要卖点东西出去又要困难得多了。”但这并不意味着打击他们的积极性。一般来说，应该暗示的是，我们在出售作品的价格折扣上要采取更为宽容的态度。
三、发挥整合效能推介前卫的艺术家
卡斯蒂里的成功除了能以超前的眼光发掘出有价值的艺术家，更在于能整合一切有利的资源(如媒体、收藏家、博物馆、评论家、艺术管理官员等)，借助一切有效的形式和手段(如展览会、艺术评论、博览会、艺术沙龙等)，将一批批年青前卫的艺术家推向市场，获得了巨大的成功。
画廊经营的媒介渠道
1、展览会是卡斯蒂里推介艺术家的主渠道。
他曾经表示，经营画廊最满意的事情是举办一次具有特别意义的画展。为了达到最佳效果，卡斯蒂里策划的展览形式也多种多样，有各种风格相似画家的对比展，有某个艺术流派和艺术家的专题展，有新老搭配的子母展。
2、卡斯蒂里精通多国语言，拥有热情、慷慨、平易而文雅等人格魅力，在欧美艺术界的收藏家、评论家、博物馆等人群中具有广泛的人脉关系，为他成功推介艺术家创造了良好的条件。
1964年威尼斯国际双年展，被选中的八人其中有四位是卡斯蒂里画廊代理的艺术家，而且劳森伯格还荣获了国际绘画大奖，该奖第一次授予一位美国艺术家，从而极大地提高了美国艺术家和波普艺术在艺术市场的地位。
3、卡斯蒂里还极为重视收藏家的作用。
他表示，能最终决定艺术市场的权力是画廊和收藏家的结合，因此，他从来不担忧艺术作品能否销售出去的问题，因为在选择代理艺术家时，他就与主要的一些收藏家达成了某种默契，“成名是建立在对艺术家共同承认的基础之上的。” 卡斯蒂里还重视博物馆的作用，作为对公众艺术消费产生能产生广泛影响的场所，他尽量使他所代理艺术家的代表作进入博物馆的展览会，甚至不惜自己出钱贴补较低的折扣。
卡斯蒂里如何经营与艺术家的关系？
卡斯蒂里与所代理的艺术家保持着极为密切的私人关系和友谊。他在谈到他与艺术家的关系时常说：
你必须要有弹性，你不能老想着你是老板。实际上你不是老板，艺术家才是老板。作为一个艺术经纪人，你需要和许多性格相异的人打交道。如果你没有随机应变的心理准备，你就没有办法经营好一个企业，我只是艺术家各种需要的仆人，那就是我扮演的角色。
在竞争非常激烈的艺术品市场，如何留住有价值的艺术家，尤其是已经不断在上升期的艺术家，许多画商都机关算尽，而颇费心机。但卡斯蒂里没有这方面的担忧，他曾经自豪地说：
作为一个艺术商，我最满意的是什么？无论正确与否，我觉得——也许过于自大了——只要我愿意邀请，任何艺术家都会到我这儿来。
因为，在卡斯蒂里画廊中签约的艺术家中，绝大部分都是初出茅庐的年轻人，由于画廊一直以来的大力资助、策划、推介，才使他们在艺术市场获得成功。他们与画廊之间无论是情感上还是在运作机制都形成了紧密的依赖关系。
为了服务于艺术家的成长，卡斯蒂里在经营手段和方法上也作了多方面的改革和探索：
为了维护艺术家和收藏家的长期利益，他的画廊不介入艺术市场的投机活动，并时刻关注市场价格变化，采取各种措施呵护艺术品价格随着艺术家知名度的提高而稳步增长；
为了资助艺术家初期的生活，他第一次在美国实施固定的津贴制；
为了拓展欧洲市场的空间，他在国内外建立了一个他称之为“友谊画廊”的网络。他所代理的艺术家作品定期在这些画廊内展出，出售时给予当地画廊很优惠的折扣。直到70年代中期，大约有70%的卡斯蒂里画廊的作品是通过其他画廊销售的。这一举措施使美国的当代艺术真正成为了世界艺术，这些前卫的艺术家也成为了世界性的艺术家。
